< Předchozí výpisek Zpět na výpis látekChemická termodynamikaChemie

Karboxylové kyseliny

7. b) Karboxylové kyseliny

(charakteristika, příprava, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)


-          Charakteristika:

o   http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Carboxylic-acid.svg/220px-Carboxylic-acid.svg.png - karboxylové kyseliny mají ve svých molekulách jednu nebo více KARBOXYLOVÝCH SKUPIN –COOH

o   podle počtu karbox. skupin dělíme karbox. kyseliny na:

§  jednosytné (monokarboxylové) obsahující jednu karb. skupinu (kyselina octová CH3COOH)

§  vícesytné (di, dikarboxylové) obsahující dvě a více karboxylových skupin, např kyselina šťavelová (HOOC – COOH)

o   v přírodě jsou rozšířené, jsou obsaženy v živých organismech, účastní se zde biochemických reakce


-          Vlastnosti

o   nižší monokarbox. kyseliny jsou kapaliny pronikavého zápachu, mísitelné s vodou

o   vyšší monokarbox. kyseliny jsou šupinovité látky voskovitého charakteru, málo rozpustné ve vodě

o   dvojsytné a aromatické kyseliny jsou krystalické pevné látky a pouze nižší dikarboxylové kyseliny jsou rozpustné ve vodě

o   v kapalném stavu vytvářejí molekuly karboxylových kyselin vodíkové vazby, proto jsou jejich teploty varu vysoké


-          Reakce

o   Neutralizace ( reakce KK s hydroxidy, vznikají soli KK)

CH3-COOH + KOH = CH3-COOK + H2O
kyselina octová + hydroxid draselný = octan draselný + voda

o   Dekarboxylace je reakce při níž dojde k odštěpení oxidu uhličitého při zahřívání KK

HOOC – CH2 – COOH -> CO2 + CH3COOH

o   Esterifikace je reakce KK a alkoholu, vzniká ester karboxylové kyseliny a voda

CH3-COOH + CH3OH = CH3-COOCH3 + H2O
kyselina octová + methanol = methylester kyseliny octové + voda 

Untitled-4

 

 

 

 

 

 


Průběh esterifikace se urychluje přidáním konc. kyseliny sírové, která pohlcuje při reakci vznikající vodu. 

o   opačným procesem je Hydrolýza esterů, ta může proběhnout:   

§  za katalýzy kyselinou, kdy opět vzniká KK a alkohol

§  za katalýzy zásadou, pak jde o zmýdelnění esterů, vzniká sůl KK a alkohol

·         RCOOR´ + NaOH -> RCOONa + R´OH     (ster + hydroxid -> sůl + alkohol)


-          Příprava:

o   katalytickou oxidací vyšších alkanů vzdušným kyslíkem

o   Oxidací nenasycených uhlovodíků ( katalyzátor je manganistan draselný)

o   Oxidací arenů (řízenou)


-          Zástupci

o   Kyselina mravenčí

§  HCOOH = methanová

§  bezbarvá, leptavá, ostře páchnoucí kapalina s baktericidními vlastnostmi

§  vyskytuje se v těle mravenců, včelím jedu a v listech kopřiv

§  používá se pří konzervování, jako desinfekční prostředek, v kožedělném průmyslu, v kožním lékařství

o   Kyselina octová

§  CH3COOH = ethanová

§  bezbarvá kapalina, štiplavého zápachu

§  používá se k výrobě acetátového hedvábí, v konzervárenství, její 5- 8% rotzok se podává jako ocet

o   Kyselina máselná

§  C3H7COOH = butanová

§  olejovitá, nepříjemně páchnoucí kapalina

§  ve formě esteru je součástí másla

o   Kyselina palmitová, kyselina stearová

§  C5H31COOH, C17H35COOH

§  hexadekanová, oktadekanová

§  pevné bílé látky

§  jsou přítomny v tucích – ve formě svých esterů, jejich alkalickou hydrolýzou vznikají soli těchto kyselin- mýdla

o   Kyselina šťavelová

§  HOOC – COOH = ethandiová

§  krystalická, jedovatá látka

§  vyskytuje se v rostlinách ve formě solí

§  používá se k přípravěmořidel, v analytické chemii

o   Kyselina benzoová

§  benzenkarboxylová = Strukturní vzorec

§  bezbarvá, krystalická látka

§  používá se v potravinářství a v lékařství při kožních infekcích

o   Kyselina adipová

§  hexandiová = HOOC(CH2)4 COOH

§  bílá, krystalická látka, surovina ro výrobu syntetických vláken

o   Kyselina ftalová

§  benzen-1,2-dikarboxylová Strukturní vzorec

§  bílá, krystalická látka

§  při zahřívání ztrácí vodu, rozkládá se na ftalanhydrid – používá se při výrobě barviv, indikátorů, plastů

-          Kyselina tereftalová

o   benzen-1,4-dikarboxylová Strukturní vzorec

o   bílá, krystalická látka

o   při výrobě umělých vláken (polyester)




Přidal: sisjerry 2. 11. 2011
Zobrazit podrobnosti

Podrobnosti

Počet slov: 1453
Zhlédnuto: 2914 krát
< Předchozí výpisek Zpět na výpis látekChemická termodynamikaChemie