Karboxylové kyseliny
7. b) Karboxylové kyseliny
(charakteristika, příprava, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)
- Charakteristika:
o
- karboxylové kyseliny mají ve svých
molekulách jednu nebo více KARBOXYLOVÝCH SKUPIN
–COOH
o podle počtu karbox. skupin dělíme karbox. kyseliny na:
§ jednosytné (monokarboxylové) obsahující jednu karb. skupinu (kyselina octová CH3COOH)
§ vícesytné (di, dikarboxylové) obsahující dvě a více karboxylových skupin, např kyselina šťavelová (HOOC – COOH)
o v přírodě jsou rozšířené, jsou obsaženy v živých organismech, účastní se zde biochemických reakce
- Vlastnosti
o nižší monokarbox. kyseliny jsou kapaliny pronikavého zápachu, mísitelné s vodou
o vyšší monokarbox. kyseliny jsou šupinovité látky voskovitého charakteru, málo rozpustné ve vodě
o dvojsytné a aromatické kyseliny jsou krystalické pevné látky a pouze nižší dikarboxylové kyseliny jsou rozpustné ve vodě
o v kapalném stavu vytvářejí molekuly karboxylových kyselin vodíkové vazby, proto jsou jejich teploty varu vysoké
- Reakce
o Neutralizace ( reakce KK s hydroxidy, vznikají soli KK)
CH3-COOH
+ KOH = CH3-COOK + H2O
kyselina octová + hydroxid draselný = octan
draselný + voda
o Dekarboxylace je reakce při níž dojde k odštěpení oxidu uhličitého při zahřívání KK
HOOC – CH2 – COOH -> CO2 + CH3COOH
o Esterifikace je reakce KK a alkoholu, vzniká ester karboxylové kyseliny a voda
CH3-COOH
+ CH3OH = CH3-COOCH3 + H2O
kyselina octová + methanol = methylester kyseliny
octové + voda
Průběh esterifikace se urychluje přidáním konc.
kyseliny sírové, která pohlcuje při reakci vznikající vodu.
o opačným procesem je Hydrolýza esterů, ta může proběhnout:
§ za katalýzy kyselinou, kdy opět vzniká KK a alkohol
§ za katalýzy zásadou, pak jde o zmýdelnění esterů, vzniká sůl KK a alkohol
· RCOOR´ + NaOH -> RCOONa + R´OH (ster + hydroxid -> sůl + alkohol)
- Příprava:
o katalytickou oxidací vyšších alkanů vzdušným kyslíkem
o Oxidací nenasycených uhlovodíků ( katalyzátor je manganistan draselný)
o Oxidací arenů (řízenou)
- Zástupci
o Kyselina mravenčí
§ HCOOH = methanová
§ bezbarvá, leptavá, ostře páchnoucí kapalina s baktericidními vlastnostmi
§ vyskytuje se v těle mravenců, včelím jedu a v listech kopřiv
§ používá se pří konzervování, jako desinfekční prostředek, v kožedělném průmyslu, v kožním lékařství
o Kyselina octová
§ CH3COOH = ethanová
§ bezbarvá kapalina, štiplavého zápachu
§ používá se k výrobě acetátového hedvábí, v konzervárenství, její 5- 8% rotzok se podává jako ocet
o Kyselina máselná
§ C3H7COOH = butanová
§ olejovitá, nepříjemně páchnoucí kapalina
§ ve formě esteru je součástí másla
o Kyselina palmitová, kyselina stearová
§ C5H31COOH, C17H35COOH
§ hexadekanová, oktadekanová
§ pevné bílé látky
§ jsou přítomny v tucích – ve formě svých esterů, jejich alkalickou hydrolýzou vznikají soli těchto kyselin- mýdla
o Kyselina šťavelová
§ HOOC – COOH = ethandiová
§ krystalická, jedovatá látka
§ vyskytuje se v rostlinách ve formě solí
§ používá se k přípravěmořidel, v analytické chemii
o Kyselina benzoová
§
benzenkarboxylová = 
§ bezbarvá, krystalická látka
§ používá se v potravinářství a v lékařství při kožních infekcích
o Kyselina adipová
§ hexandiová = HOOC(CH2)4 COOH
§ bílá, krystalická látka, surovina ro výrobu syntetických vláken
o Kyselina ftalová
§
benzen-1,2-dikarboxylová 
§ bílá, krystalická látka
§ při zahřívání ztrácí vodu, rozkládá se na ftalanhydrid – používá se při výrobě barviv, indikátorů, plastů
- Kyselina tereftalová
o
benzen-1,4-dikarboxylová 
o bílá, krystalická látka
o při výrobě umělých vláken (polyester)
Statistika