Alkoholy, fenoly
4. b) Alkoholy, fenoly
(charakteristika, příprava, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)
- Charakteristika
o nahrazujeme jeden nebo více atomů vodíku za jednovaznou HYDROXYLOVOU SKUPINU –OH
o když je –OH skupina vázaná na uhlíkový atom, který není součástí aromatického kruhu, jedná se o ALKOHOLY, které dále dělíme na:
§ primární, sekundární a terciární , podle toho, zda uhlík s –OH skupinou je navázaný na jeden, dva nebo tři další uhlíky
§ jednosytné a vícesytné – podle toho, zda ve svých molekulách obsahují jednu nebo více -OH skupin
o pokud je –OH skupina navázaná přímo na uhlíkový atom aromatického kruhu, jedná se o FENOLY
o jsou v přírodě velmi rozšířené (jako produkty kvašení)
o přírodním zdrojem fenolů je černouhelný dehet
- Vlastnosti:
o nejnižší alkoholy jsou kapaliny příjemné vůně, mísitelné s vodou, vyšší alkoholy jsou krystalické látky, ve vodě nerozpustné
o fenoly jsou bezbarvé kapaliny nebo krystalické látky charakteristického zápachu, málo rozpustné ve vodě
- Charakteristika vazby
o vazba –OH je polární:
§ vodík v hydroxylové sloučenině lze odštěpit ve formě protonu H+, což dodává hydroxysloučeninám mírně kyselý charakter
§ přítomnost dvou volných elektronových párů na kyslíkovém atomu dodávají naopak hydroxy. mírně zásaditý charakter (mohou poutat proton kyseliny)
o hydroxy. jsou AMORFNÍ (reagují s kyselinami i bázemi)
- Reakce :
o reakcí se silnými zásadami (alkalickými kovy a jejich hydroxidy) vznikají ALKOHOLÁTY (alkoxidy) a FENOLÁTY (fenoxidy) – vůči silným zásadám se hydroxysloučeniny chovají jako kyseliny
o reakcí se silnými kyselinami vznikají ALKOXONIOVÉ SOLI – vůči silný kyselinám se hydroxysloučeniny chovají jako zásady
o OXIDACE alkoholů
§ má průmyslový význam
§ oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, při další oxidaci pak karboxylové kyseliny:
§ oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony
§ oxidací fenolů vznikají chinony
o ELIMINACE
§ probíhá za odštěpení vody a vzniku alkenu, např. přeměna etanolu na etylen a vodu působením kyseliny sírové (dehydratace etanolu)
o ESTERIFIKACE
§ významná reakce hydroxysloučenin s anorganickými nebo karboxylovými kyselinami, produktem je ester a voda
- Příprava
o alkoholy se vyrábějí:
§ alkoholovým kvašením cukrů (ethanol) - C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH.
§ alkoholy se připravují adicí vody na dvojnou vazbu nenasycených uhlovodíků za katalýzy kyselinou sírovou nebo fosforečnou, např. výroba etanolu z ethenu:
§ vícesytné alkoholy se připravují oxidací alkenů zředěným roztokem manganistanu draselného
o fenoly se nejčastěji vyrábějí z aromatických uhlovodíků, např. fenol vzniká oxidací kumenu
- Zástupci:
o Methanol CH3OH
§ bezbarvá kapalina, příjemná vůně, mísitelná s vodou
§ jedovatý, použitím hrozí oslepnutí až smrt
§ vyrábí se ze syntézního plynu:
§ používá se jako rozpouštědlo, palivo, k výrobě formaldehydu
o Ethanol (etylalkohol, alkohol, líh) C2H5OH
§ bezbarvá kapalina, příjemná vůně, mísitelná s vodou
§ získává se etanolovým kvašením cukerných šťáv:
C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2
§ nebo se vyrábí adicí vody na etylen
§ je obsažen v alkoholických nápojích, ve větším množství jedovatý, dlouhodobé používání může vyvolat závislost
§ používá ses k výrobě kosmetiky, léčiv, jako desinfekční prostředek, rozpouštědlo, k výrobě kyseliny octové, acetaldehydu
§ pro technické účely se denaturuje (znehodnocuje aby se stal nekonzumovatelným) benzínem
o Ethylenglykol (ethan – 1,2 – diol) HOCH2 – CH2OH
§ jedovatá, olejovitá kapalina, neomezeně mísitelná s vodou, nasládlá chuť
§ používá se jako složka do nemrznoucích směsí (Fridex), rozpouštědlo, pro výrobu plastů (polyuretanů, polyesterů)
o Glycerol (propan-1,2,3-triol) HOCH2 – CH2OH
§ vysocevroucí sirupovitá kapalina sladké chuti, mísitelná s vodou
§ vyrábí se hydrolýzou tuků nebo z propylenu
§ používá se v kosmetice, k výrobě celofánů, GLYCEROLTRINITRÁTU sloužícího jako výbušnina a lék na některé srdeční choroby
o Cyklohexanol
§ kapalina
§ vyrábí se katalytickou hydrogenací fenolů
§ používá se při výrobě plastů
o Fenol
§ bezbarvá krystalická látka, na vzduchu tmavne, leptá pokožku (žíravina)
§ vyrábí se z černouhelného dehtu
§ používá se při výrobě plastů, léčiv, pesticidů, barviv
§ jeho nitrací vzniká kyselina pikrová (2,4,6-trinitrofenol) tvořící žluté krystaly, silně hořké chuti, používá se jako trhavina a v organické syntéze
- Dvojsytné fenoly
o pevné, ve vodě nerozpustné látky
§ Pyrokatechol (benzen-1,2-diol)
§ Hydrochinon (benzen-1,4-diol)
§ Rezorcinol (benzen-1,3-diol)
§ pyrokatechol a hydrochinon jsou složkou fotografických vývojek, mají silné redukční účinky
§ rezorcinol se používá v kožním lékařství jako antiseptikum a k výrobě barviv
Statistika