Arény

-cyklické uhlovodíky s konjugovaným systémem pí-vazeb.
- pí elektrony jsou rovnoměrně rozloženy pod a nad rovinou, ve které atomy uhlíku vytvářejí kruh – toto rozložení se nazývá DELOKALIZACE – dodává uhlovodíkům stálost – aromatický charakter.
- mezi aromatické uhlovodíky patří ty, které mají v kruhu (4n+2)pí elektronů, n…počet kruhů.
- mezi aromatické uhlovodíky patří benzen a uhlovodíky o něho utvořené. Uhlovodíky s více jádry se nazývají aromatické kondenzované – např.naftalen či antracen.
- vlastnosti: kapalné(benzen, toulen, xylenid), pevné(naftalen, antracen). Nerozpustné ve vodě, ale v organických rozpouštědlech. Kapalné se používají jako rozpouštědla. Hoří černým plamenem – vznikají saze. Jsou zdraví škodlivé.

Reakce:
1) SUBSTITUCE – zůstává zachován aromatický tvar.
a) nitrace – pomocí nitrační směsi – směs HNO3 a H2SO4, náhrada vodíkového atomu nitroskupinou (NO2),
b) halogenace – vodík nahrazen atomem halogenu,
c) sulfonace - ,
d) alkylace – alkyl=uhlovodíkový zbytek, za přítomnosti katalyzátoru,
e) acylace – acyl= skupina, která vzniká odtržením skupiny OH z karboxylu karboxylové kyseliny. Např. z kyseliny octové vzniká acetyl, z kyseliny mravenčí vzniká formyl).
2) ADICE – za přítomnosti katalyzátorů, tepla nebo UV záření. Tzv. katalytická hydrogenace.
3) OXIDACE - nejčastěji se oxiduje postranní řetězec – mění se na karboxyltoulen (metylbenzen).

Základní arény:
BENZEN – hořlavá, zdrví škodlivá látka. Jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu organických látek (etylbenzen, fenol, anilin). Výroba: z produktů karbonizace uhlí nebo dehydrogenací cykloalkanu.
TOULEN – metylbenzen. Kapalina. Použití: výroba kyseliny benzenové (v potravinářství, např.do hořčice), umělého sladidla sacharín, výbušniny TNT (trinitrotoluen).
STEREN – vinylbenzen. Výroba polystyrénu – tepelný a zvuková izolant, obalový materiál.



Přidal: kikinka.ks 21. 7. 2008
Zobrazit podrobnosti

Podrobnosti

Počet slov: 241
Zhlédnuto: 7170 krát