Karbonylové sloučeniny

5. b) Karbonylové sloučeniny

(charakteristika, příprava, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)


-          Charakteristika

o   obsahují ve svých molekulách KARBONYLOVOU SKUPINU  H2C=O

o   dělíme je na:

§  ALDEHYDY, které mají na uhlík karbonylové skupiny navázat vodík a uhlovodíkový zbytek 

§  KETONY, které mají na uhlík karbonylové skupiny navázány dva uhlovodíkové zbytky 

§  hojně se vyskytují v přírodě jako složky různých chuťových látek a vonných silic


-          Vlastnosti:

o   nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny, vyšší jsou pevné látky

o   netvoří vodíkové vazby

o   nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností

o   nižší aldehydy zapáchají, vyšší aldehydy a některé ketony mají ovocnou nebo květinovou vůni


-          Charakteristika vazby:

o   karbonylová skupina je polární, π-elektrony se přesunují směrem k negativnějšímu kyslíku

o   na atomu uhlíku vzniká částečný kladný náboj a na atomu kyslíku částečný záporný náboj

o   karbonylová skupina je velmi reaktivní, často probíhá nukleofilní adice, při níž se nukleofilní činidlo váže na uhlík a na kyslík se připojuje proton

o   karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku, zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení


-          Reakce

o   NUKLEOFILNÍ ADICE probíhá navázáním nukleofilního činidla na uhlík karbonylové sloučeniny, např.

§  vznik poloacetalů a acetalů – reakcí alkoholu a karbonylové sloučeniny (uhlík karbonylu je napaden volným elektronovým párem kyslíkového atomu hydroxylové skupiny alkoholu) 

 

§  aldolová kondenzace – účinkem silné báze se z molekuly karbonylové sloučeniny odštěpí α-vodík a vznikne karbanion, která se sám stává nukleofilním činidlem a aduje se na jinou molekulu karbonylové sloučeniny za vzniku aldolového iontu, který s vodou poskytuje aldol

 

 

o   OXIDAXE

§  probíhá snadno u aldehydů a jejím produktem jsou karboxylové kyseliny 

 

§  ketony oxidací podléhají rozkladu

o   REDUKCE

§  probíhá u aldehydů i ketonů:

·         redukcí aldehydů vzniká primární alkohol 

 

·         redukcí ketonů vzniká sekundární alkohol

 

o   JODOFORMOVÁ REAKCE

§  slouží jako důkaz ethanolu, v alkalickém prostředí a v přítomnosti jodu se etanol přemění na acetaldehyd a ten s jodem poskytuje žlutý krystalický jodoform

 

 


-          Příprava

o   oxidací uhlovodíků 

o   oxidací alkoholů

§  oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, při další oxidaci pak karboxylové kyseliny:

 

§  oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony:

 

 


-          Zástupci

o   Formaldehyd (methanal) HCOH

§  plyn štiplavého zápachu, rozpustný ve vodě

§  vyrábí se katalytickou oxidací metanolu

§  používá se jako dezinfekční i fungicidní prostředek, je surovinou pro výrobu plastů a barviv

§  jeho 40% vodný roztok, známý pod názvem FORMALIN, slouží k desinfekce a jako konzervační prostředek biologického materiálu

o   Acetaldehyd (ethanal) CH3CHO

§  pronikavě páchnoucí kapalina, dobře rozpustná ve vodě

§  vyrábí se katalytickou oxidací etanolu nebo adicí vody na acetylen

§  jeho páry se vzduchem tvoří explozivní směs

§  používá se např. k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek

o   Benzaldehyd (benzenkarbaldehyd) 

§  kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě

§  v přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk

§  vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem

§  používá se při výrobě léčiv, barviv

o   Aceton (dimethylketon, propanon) CH3COCH3

§  bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina typické vůně

§  její páry se vzduchem jsou výbušné

§  vyrábí se oxidací propan-2-olu

§  používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot) a při výrobě různých organických sloučenin

o   Cyklohexanon 

§  kapalina vonící po mátě peprné

§  vyrábí se oxidací cyklohexanu nebo cyklohexanolu

§  je výchozí surovinou pro výrobu plastů




Přidal: sisjerry 27. 10. 2011
Zobrazit podrobnosti

Podrobnosti

Počet slov: 1427
Zhlédnuto: 3607 krát