Karbonylové sloučeniny
5. b) Karbonylové sloučeniny
(charakteristika, příprava, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)
- Charakteristika
o obsahují ve svých molekulách KARBONYLOVOU SKUPINU H2C=O
o dělíme je na:
§ ALDEHYDY, které mají na uhlík karbonylové skupiny navázat vodík a uhlovodíkový zbytek
§ KETONY, které mají na uhlík karbonylové skupiny navázány dva uhlovodíkové zbytky
§ hojně se vyskytují v přírodě jako složky různých chuťových látek a vonných silic
- Vlastnosti:
o nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny, vyšší jsou pevné látky
o netvoří vodíkové vazby
o nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností
o nižší aldehydy zapáchají, vyšší aldehydy a některé ketony mají ovocnou nebo květinovou vůni
- Charakteristika vazby:
o karbonylová skupina je polární, π-elektrony se přesunují směrem k negativnějšímu kyslíku
o na atomu uhlíku vzniká částečný kladný náboj a na atomu kyslíku částečný záporný náboj
o karbonylová skupina je velmi reaktivní, často probíhá nukleofilní adice, při níž se nukleofilní činidlo váže na uhlík a na kyslík se připojuje proton
o karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku, zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení
- Reakce
o NUKLEOFILNÍ ADICE probíhá navázáním nukleofilního činidla na uhlík karbonylové sloučeniny, např.
§ vznik poloacetalů a acetalů – reakcí alkoholu a karbonylové sloučeniny (uhlík karbonylu je napaden volným elektronovým párem kyslíkového atomu hydroxylové skupiny alkoholu)
§ aldolová kondenzace – účinkem silné báze se z molekuly karbonylové sloučeniny odštěpí α-vodík a vznikne karbanion, která se sám stává nukleofilním činidlem a aduje se na jinou molekulu karbonylové sloučeniny za vzniku aldolového iontu, který s vodou poskytuje aldol
o OXIDAXE
§ probíhá snadno u aldehydů a jejím produktem jsou karboxylové kyseliny
§ ketony oxidací podléhají rozkladu
o REDUKCE
§ probíhá u aldehydů i ketonů:
· redukcí aldehydů vzniká primární alkohol
· redukcí ketonů vzniká sekundární alkohol
o JODOFORMOVÁ REAKCE
§ slouží jako důkaz ethanolu, v alkalickém prostředí a v přítomnosti jodu se etanol přemění na acetaldehyd a ten s jodem poskytuje žlutý krystalický jodoform
- Příprava
o oxidací uhlovodíků
o oxidací alkoholů
§ oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, při další oxidaci pak karboxylové kyseliny:
§ oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony:
- Zástupci
o Formaldehyd (methanal) HCOH
§ plyn štiplavého zápachu, rozpustný ve vodě
§ vyrábí se katalytickou oxidací metanolu
§ používá se jako dezinfekční i fungicidní prostředek, je surovinou pro výrobu plastů a barviv
§ jeho 40% vodný roztok, známý pod názvem FORMALIN, slouží k desinfekce a jako konzervační prostředek biologického materiálu
o Acetaldehyd (ethanal) CH3CHO
§ pronikavě páchnoucí kapalina, dobře rozpustná ve vodě
§ vyrábí se katalytickou oxidací etanolu nebo adicí vody na acetylen
§ jeho páry se vzduchem tvoří explozivní směs
§ používá se např. k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek
o Benzaldehyd (benzenkarbaldehyd)
§ kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě
§ v přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk
§ vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem
§ používá se při výrobě léčiv, barviv
o Aceton (dimethylketon, propanon) CH3COCH3
§ bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina typické vůně
§ její páry se vzduchem jsou výbušné
§ vyrábí se oxidací propan-2-olu
§ používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot) a při výrobě různých organických sloučenin
o Cyklohexanon
§ kapalina vonící po mátě peprné
§ vyrábí se oxidací cyklohexanu nebo cyklohexanolu
§ je výchozí surovinou pro výrobu plastů
Statistika