Alkoholy, fenoly

4. b) Alkoholy, fenoly

(charakteristika, příprava, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)


-          Charakteristika

o   nahrazujeme jeden nebo více atomů vodíku za jednovaznou HYDROXYLOVOU SKUPINU –OH

o   když je –OH skupina vázaná na uhlíkový atom, který není součástí aromatického kruhu, jedná se o ALKOHOLY, které dále dělíme na:

§   primární, sekundární a terciární , podle toho, zda uhlík s –OH skupinou je navázaný na jeden, dva nebo tři další uhlíky 

 

 

§  jednosytné a vícesytné – podle toho, zda ve svých molekulách obsahují jednu nebo více  -OH skupin

o   pokud je –OH skupina navázaná přímo na uhlíkový atom aromatického kruhu, jedná se o FENOLY

o   jsou v přírodě velmi rozšířené (jako produkty kvašení)

o   přírodním zdrojem fenolů je černouhelný dehet


-          Vlastnosti:

o   nejnižší alkoholy jsou kapaliny příjemné vůně, mísitelné s vodou, vyšší alkoholy jsou krystalické látky, ve vodě nerozpustné

o   fenoly jsou bezbarvé kapaliny nebo krystalické látky charakteristického zápachu, málo rozpustné ve vodě


-          Charakteristika vazby

o   vazba –OH je polární:

§  vodík v hydroxylové sloučenině lze odštěpit ve formě protonu H+, což dodává hydroxysloučeninám mírně kyselý charakter

§  přítomnost dvou volných elektronových párů na kyslíkovém atomu dodávají naopak hydroxy. mírně zásaditý charakter (mohou poutat proton kyseliny)

o   hydroxy. jsou AMORFNÍ (reagují s kyselinami i bázemi)


-          Reakce :

o   reakcí se silnými zásadami (alkalickými kovy a jejich hydroxidy) vznikají ALKOHOLÁTY (alkoxidy) a FENOLÁTY (fenoxidy) – vůči silným zásadám se hydroxysloučeniny chovají jako kyseliny

 

o   reakcí se silnými kyselinami vznikají ALKOXONIOVÉ SOLI  vůči silný kyselinám se hydroxysloučeniny chovají jako zásady 

 

o   OXIDACE alkoholů

§  má průmyslový význam

§  oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, při další oxidaci pak karboxylové kyseliny:

 

§  oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony 

 

§  oxidací fenolů vznikají chinony 

 

o   ELIMINACE

§  probíhá za odštěpení vody a vzniku alkenu, např. přeměna etanolu na etylen a vodu působením kyseliny sírové (dehydratace etanolu) 

 

o   ESTERIFIKACE

§  významná reakce hydroxysloučenin s anorganickými nebo karboxylovými kyselinami, produktem je ester a voda 

 


-          Příprava

o   alkoholy se vyrábějí:

§  alkoholovým kvašením cukrů (ethanol) - C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH. 

§  alkoholy se připravují adicí vody na dvojnou vazbu nenasycených uhlovodíků za katalýzy kyselinou sírovou nebo fosforečnou, např. výroba etanolu z ethenu:

 

§  vícesytné alkoholy se připravují oxidací alkenů zředěným roztokem manganistanu draselného

o   fenoly se nejčastěji vyrábějí z aromatických uhlovodíků, např. fenol vzniká oxidací kumenu

 


-          Zástupci:

o   Methanol CH3OH

§  bezbarvá kapalina, příjemná vůně, mísitelná s vodou

§  jedovatý, použitím hrozí oslepnutí až smrt

§  vyrábí se ze syntézního plynu:

§  používá se jako rozpouštědlo, palivo, k výrobě formaldehydu

o   Ethanol (etylalkohol, alkohol, líh) C2H5OH

§  bezbarvá kapalina, příjemná vůně, mísitelná s vodou

§  získává se etanolovým kvašením cukerných šťáv:

C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2

 

§  nebo se vyrábí adicí vody na etylen

§  je obsažen v alkoholických nápojích, ve větším množství jedovatý, dlouhodobé používání může vyvolat závislost

§  používá ses k výrobě kosmetiky, léčiv, jako desinfekční prostředek, rozpouštědlo, k výrobě kyseliny octové, acetaldehydu

§  pro technické účely se denaturuje (znehodnocuje aby se stal nekonzumovatelným) benzínem

o   Ethylenglykol (ethan – 1,2 – diol) HOCH2 – CH2OH

§  jedovatá, olejovitá kapalina, neomezeně mísitelná s vodou, nasládlá chuť

§  používá se jako složka do nemrznoucích směsí (Fridex), rozpouštědlo, pro výrobu plastů (polyuretanů, polyesterů)

o   Glycerol (propan-1,2,3-triol) HOCH2 – CH2OH

§  vysocevroucí sirupovitá kapalina sladké chuti, mísitelná s vodou

§  vyrábí se hydrolýzou tuků nebo z propylenu

§  používá se v kosmetice, k výrobě celofánů, GLYCEROLTRINITRÁTU sloužícího jako výbušnina a lék na některé srdeční choroby

o   Cyklohexanol

 

§  kapalina

§  vyrábí se katalytickou hydrogenací fenolů

§  používá se při výrobě plastů

o   Fenol 

 

§  bezbarvá krystalická látka, na vzduchu tmavne, leptá pokožku (žíravina)

§  vyrábí se z černouhelného dehtu

§  používá se při výrobě plastů, léčiv, pesticidů, barviv

§  jeho nitrací vzniká kyselina pikrová (2,4,6-trinitrofenol) tvořící žluté krystaly, silně hořké chuti, používá se jako trhavina a v organické syntéze

-          Dvojsytné fenoly

o   pevné, ve vodě nerozpustné látky

§  Pyrokatechol (benzen-1,2-diol) 

 

§  Hydrochinon (benzen-1,4-diol) 

 

§  Rezorcinol (benzen-1,3-diol) 

 

§  pyrokatechol a hydrochinon jsou složkou fotografických vývojek, mají silné redukční účinky

§  rezorcinol se používá v kožním lékařství jako antiseptikum a k výrobě barviv

 




Přidal: sisjerry 27. 10. 2011
Zobrazit podrobnosti

Podrobnosti

Počet slov: 1768
Zhlédnuto: 7879 krát