< Předchozí výpisek Zpět na výpis látekNásledující výpisek >Periodická soustava prvkůChemická vazbaChemie

Halogenderiváty

3. b) Halogenderiváty organických sloučenin

(charakteristika, příprava, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)


-          Charakteristika

o   vznikají náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů v molekule uhlovodíku halogenem

o   obecný vzorec RX (R je uhlovodíkový zbytek, X je halogen), rozlišujeme:

§  alkylhalogenidy s acyklickým uhlovodíkovým zbytek

§  arylhalogenidy s aromatickým uhlovodíkovým zbytek

o   v přírodě se nevyskytují


o   nejnižší halogenderiváty jsou plyny, ostatní jsou kapaliny s charakteristickým zápachem (např. chloroform) nebo pevné látky (např. jodoform)

o   některé mejí narkotickéúčinky (např. chloroform, tetrachlormetan) nebo slzotvorné účinky (např. benzylchlorid)

o   jsou jedovaté, ukládají se v tucích (kumulují se tak v organismu


-          Charakteristika vazby

o    vazba C-X je polární (díky velkému rozdílu elektronegativit mezi halogeny a uhlíkem)

o   na uhlíku se vytváří částečný kladný a na atomu halogenu částečný záporný náboj         vazebný elektronový pár je blíže u atomu halogenu (elektronová hustota je větší na halogenu)

o   vazba se štěpí heterolyticky, vazebný pár elektronů se přesune k atomu halogenu a odštěpí se halogenidový anion

o   polarita vazby v halogenderivátech klesá od fluoru k jodu

o   nejreaktivnější je vazba C – I, s klesajícím protonovým číslem halogenu klesá reaktivita halogenderivátu

o   halogenalkany jsou většinou reaktivnější než halogenalkeny, pepř. halogenareny

o   vazba vyvolává –I-efekt, polární charakter vazby se přenáší i na sousední vazby, elektronová hustota je tím nižší,čím blíže je uhlíkový atom k vazbě C – X, hodnota částečných kladných nábojů klesá s rostoucí vzdáleností od vazby

C – X: C – C – C – C – X


-          Reakce

o   nukleofilní substituce

§  nukleofilní činidlo napadá částečně kladně nabitý atom uhlíku, který přijímá elektronový pár a odštěpí se halogenidový anion, můžeme tak připravit nejrůznější deriváty uhlovodíků např.

·         alkoholy

 

·         aminy

 

o   eliminace

§  pobíhá účinkem nukleofilního činidla, které odštěpí H+ (díky –I-efektu, částečný kladný náboj na uhlíku oslabí vazbu C – H) z atomu uhlíku ležícího vedle atomu uhlíku s navázaným halogenem, vazebné elektrony vytvoří vazbu π (vzniká alken jako hlavní produkt) a vytlačí jodidový anion

 

 

 


-          Příprava

o   halogenací alkanů (radikálovou substitucí)

§  chlorace methanu

 

 

o   adicí halogenů nebo halogenovodíků na nenasycené uhlovodíky

§  adice bromu

 

 

§  adice vodíku

 

 


-          Zástupci

o   Methylchlorid CH3Cl

§  plyn

§  používá se v organické syntéze a k plnění chladících zařízení

o   Chloroform (trichlormethan) CHCl3

§  těkavá kapalina

§  rozpouštědlo, surovina v chemickém průmyslu

o   Tetrachlormethan CCl4

§  těkavá, jedovatá, karcinogenníkapalina

§  rozpouštědlo

o   Trichlorethylen CCl2=CHCl

§  bezbarvá kapalina

§  slouží jako rozpouštědlo, např. k čištění oděvů

o   Vinylchlorid (chlorethen) CH2=CHCl

§  karcinogenní plyn

§  polymeruje na polyvinylchlorid PVC

o   Chlorpren (2-chlorbut-1,3-dien) CH2=CCl-CH=CH2

§  surovina pro výrobu chloroprenového kaučuku

o   Chlorbenzen

§  bezbarvá kapalina

§  slouží k výrobě aromatických sloučenin (fenolu)

o   Tetrafluorethylen CF2=CF2

§  plyn

§  jeho polymerací vzniká polytetrafluorethylen (Teflon)

o   Jodoform (trijodmethan) CHI3

§  tvoří žluté krystalky

§  má dezinfekční účinky

o   Freony

§  plynné halogenalkany obsahující v molekule atomy Cl a F, např. dichloridfluormethan CCl2F2

§  slouží jako náplně do chladících zařízení a hnací plyny ve sprejích, poškozují ozonovou vrstvu chránící Zemi před škodlivým UV zářením, a jejich výroba se proto omezuje

§  ve vyšších vrstvách atmosféry se z molekuly freonu odštěpí chlor, který reaguje s ozoem za vzniku oxidu chloru a molekuly kyslíku Cl + O3 -> ClO + O2, oxid chloru pak reaguje s volným kyslíkem, vzniká O2 a opět se odštěpuje atom chlorel ClO  + O -> Cl + O2, reakce se řetězově šíří

 




Přidal: sisjerry 27. 10. 2011
Zobrazit podrobnosti

Podrobnosti

Počet slov: 1460
Zhlédnuto: 3175 krát
< Předchozí výpisek Zpět na výpis látekNásledující výpisek >Periodická soustava prvkůChemická vazbaChemie