< Předchozí výpisek Zpět na výpis látekNásledující výpisek >Stavba atomu - elektronový obalPeriodická soustava prvkůChemie

Heterocykly

2. b) Heterocykly

(charakteristika, vlastnosti, přehled a využití nejdůležitějších)


-          Charakteristika:

o   cyklické deriváty uhlovodíků, jejich kruh obsahuje kromě uhlíkových atomů i jeden nebo více atomů jiných prvků tzv. heteroatomů (nejčastěji kyslík, síra, dusík)

o   heterocyklické sloučeniny jsou základem složitých struktur – ty jsou součástí rostlinných i živočišných organismů (sacharidů, nukleových kyselin, aminokyselin, vitamínů, alkaloidů atd.) Jejich zdrojem je i ropa

o   názvy jsou nejčastěji triviální -> furan, pyrrol ….

o   podle velikosti heterocyklů a počtu heteroatomů v molekulemi rozlišujeme heterocyklické sloučeniny:

§  pětičlenné – sloučeniny s jedním nebo více heteroatomy

§  šestičlenné -                                    -,,-                                        

§  kondenzované – heterocyklické sloučeniny s více kondenzačně spojenými heterocykly

-          Vlastnosti:

o   atomy v cyklu mohou být spojeny konjugovanými vazbami nebo mají konjugovaný systém π- elektronů, a pak jsou jejich vlastnosti podobné aromatickým uhlovodíkům

o   u pětičlenných cyklů -> atomy uspořádány do 5-členného kruhu, do konjugace se zapojuje i volný elektronový pár heteroatomu, vzniká π- elektronový systém, který je tvořený 6 elektrony (jako benzen -> vykazují i podobné fyzikální a chemické reakce jako benzen)

o   u šestičlenných cyklů -> volný elektronový pár heteroatomu se nezapojuje do konjugace -> to způsobuje jejich zvýšenou zásaditost a polárnost


-          Charakteristika vazby :

o   reakcí se účastní π- elektrony

-          Reakce:

o   ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE

§  Nitrace pyrrolu 

§  Nitrace pyridinu 

§  Bromace furanu 

o   ADICE  (probíhá nejsnáze u furanu ->má nejslabší aromatický charakter)

§  hydrogenace furanu 

§  hydrogenace pyridinu 

-          Příprava :

o   nejjednodušší se získávají z ropy a černouhelného dehtu


-          Zástupci:

o   PĚTIČLENNÉ HETEROCYKLY S JEDNÍM HETEROATOMEM

§  Pyrrol 

§  bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, ve vodě málo rozpustná, toxická

§  výskyt: v černouhelném dehtu, produkty suché destilace kostí, rohoviny

§  stavební jednotka řady přírodních biologicky významných látek (tetrapyrrolových barviv) -> např. chlorofyl, hemoglobin, bilirubin -> jejichž základem je porfin 

§  významné deriváty pyrrolu:

·         aminokyseliny PROLIN A HYDROXYPROLIN (jsou součástí bílkovin) 

·         Indol (benzopyrrol) 

·         krystalická látka, příjemná vůně

·         obsažen v květech jasmínu, v citrusech

·         základ řady alkaloidů

·         součást hormonů, barviv, aminokyseliny tryptofan

 

 

 

·         Furan 

·         bezbarvá kapalina, ve vodě málo rozpustná

·         zapáchá

·         významná je jeho katalytická hydrogenace za vzniku TETRAHYDROFURANU ( = používá se jako ropouštědlo)

·         je základem cyklických forem sacharidů – FURANÓZY

 

·         Thiofen 

·         bezbarvá, kapalina, ve vodě nerozpustná, podobná benzenu

·         ve formě tetrahydrothifenu je stavební jednotkou BIOTINU

(vitaminu H)

 


o   PĚTIČLENNÉ HETEROCYKLY SE DVĚMA HETEROATOMY

§  Pyrazol 

§  má v kruhu dva atomy dusíku

§  bezbarvá, krystalická látka, špatně rozpustná ve vodě

§  silnější zásada než pyrrol

§  deriváty pyrazolu se používají při výrobě léčiv- působících proti horečce a bolesti

 

§  Imidazol 

§  v kruhu dva atomy dusíku

§  krystalická, ve vodě rozpustná látka

§  derivátem je aminokyselina HISTIDIN -> dekarboxylací vzniká HISTAMIN (fyziologicky účinná látka)

 

§  Thiazol 

§  má dva různé heteroatomy (N, S)

§  páchnoucí kapalina

§  derivátem je vitamin B1 – THIAMIN a SULFONAMIDY (léky proti infekci) a antibiotika PENICILIN

 


o   ŠESTIČLENNÉ HETEROCYKLY S JEDNÍM HETEROATOMEM

§  Pyridin 

§  zásaditá jedovatá kapalina, rozpustná ve vodě, zapáchající

§  výskyt v černouhelném dehtu, používá se jako rozpouštědlo

§  deriváty:

·         KYSELINA NIKOTINOVÁ (vzniká biochemickými procesy v organismu, využití při výrobě léků) 

·         NIKOTINAMID (amid kys. nikotinové) – součást koenzymů NAD a NADP (které se účastní oxidačně-redukčních pochodů v živých organismech)

·         CHINOLIN – obsažen v alkaloidech, léčivech 

 

§  Pyran

 

§  může tvořit 2 nestálé izomery (2H-pyran nebo 4H-pyran)

§  deriváty:

·         TETRAHYDROPYRAN – je podstatou cyklických forem sacharidů (PYRANÓZY)

·         od jeho benzoderivátů odvozujeme VITAMIN E a přírodní barviva ANTHOKYANY




Přidal: sisjerry 27. 10. 2011
Zobrazit podrobnosti

Podrobnosti

Počet slov: 1608
Zhlédnuto: 1980 krát
< Předchozí výpisek Zpět na výpis látekNásledující výpisek >Stavba atomu - elektronový obalPeriodická soustava prvkůChemie