Alkany a cykloalkany
1. b) Alkany a cykloalkany
(charakteristika, příprava, vlastnosti, typické reakce, přehled a využití nejdůležitějších)
- Charakteristika :
o nasycené uhlovodíky (= obsahují pouze jednoduché vazby)
o podle jejich využití se jim také říká parafíny (kvůli malé reaktivnosti)
o ALKANY -> koncovka –AN -> homologický vzorec CnH2n+2
o CYKLOALKANY -> předpona CYKLO + koncovka – AN -> CnH2n
o štěpí se homologicky (vzniká volný radikál, který má tendenci opět vytvářet kovalentní vazby)
o podle uhlíkatého řetězce se dělí na rozvětvené a nerozvětvené
o vyskytují se v zemním plynu, ropě a v přírodním asfaltu
- Přehled některých alkanů:
o METHAN -> CH4
o ETHAN -> C2H6
o PROPAN -> C3H8
o BUTAN -> C5H12 .......
- Vlastnosti:
o C1 až C4 jsou plyny
o C5 až C15 jsou kapaliny
o C16 a vyšší jsou pevné látky
o nerozpustné ve vodě, bezbarvé, rozpustné pouze v organických rozpouštědlech (tuky, olej)
o v homologických řadách s rostoucí relativní molekulovou hmotností sloučenin stoupají i teploty varu (S přidáním jednoho uhlíkového atomu do molekuly alkanu přidáme i dva další atomy vodíku -> obecný sumární vzorec pro alkany je možno zapsat jako CnH2n+2. Pokud při tomto přidávání atomů nedojde k rozvětvení uhlíkového skeletu, dostaneme řadu sloučenin velice podobných strukturou a tedy i jejich chemickými a fyzikálními vlastnostmi, které se mění prakticky monotónně -> homologická řada)
o kolem vazby C-C může dojít k rotaci, a tím ke vzniku různých konformací (prostorových uspořádání molekul)
o u ethanu rozlišujeme dvě konformace -> NEZÁKRYTOVOU (nesouhlasnou a energeticky chudší) a ZÁKRYTOVOU (souhlasnou)
o u cyklohexanu rozlišujeme dvě konformace – ŽIDLIČKOVOU (energeticky chudší) a VANIČKOVOU
- Charakteristika vazby:
o vazby C-C a C-H jsou vazby σ
o elektronika obou prvků je skoro shodná, vazby jsou nepolární, štěpí se především homolyticky, vznikají volné radikály s nepárovým elektronem (mají tendenci se znovu spojovat a tvořit kovalentní vazbu)
- Chemické vlastnosti -> Reakce:
o RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE (např. halogenace, sulfochlorace, nitrace) -> konkrétně chlorace methanu, má tři fáze ->
§ iniciace- molekula chloru disociuje na samostatné atomy s nepárovým elektronem (radikály) Cl2• -> Cl• + Cl•
§ propagace – chlorový radikál napadá molekulu methanu za vzniku methylového radikálu a chlorovodíku CH4 + Cl• -> CH3• + HCl, methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru CH3• + Cl2 -> Cl• + CH3Cl, druhá fáze se opakuje
§ terminace – radikály se spojí a reakce se ukončí Cl• + Cl• -> Cl2, CH3• + Cl• -> CH3Cl; CH3• + CH3• -> CH3 – CH3
o OXIDACE
§ prudkou reakcí s kyslíkem (hoření), vzniká oxid uhličitý a voda
C7H16 + 11 O2 -> 7 CO2 + 8 H2O
§ CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O
o ELIMINACE ( např. krakování)
§ (dehydrogenace) – odštěpování vodíku za tvorby násobných vazeb
CH3 – CH3 -> H2 + CH2 = CH2 (ethen)
§ CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -> CH3CH2CH3 + CH2 = CH- CH3
- Příprava
o redukcí nenasycených uhlovodíků vodíkem
o hydrogenací = adice
§ 1. katalytická hydrogenace
· např. nitrace methanu (probíhá za vysoké teploty)
•NO2+ CH4 -> HNO2 + CH3•
4 NO2 + O2 -> HNO3
CH3• + OH -> CH3OH
§ 2. dekarboxylace solí karboxylových kyselin
· vznik cyklohexanu (hydrogenací benzenu)
·
· příprava methanu v laboratořim(dekarbox. solí karos. kyselin) -> methan (beru ethan), propan (beru butan -> kys. butanová = kys máselná)
· CH3COOH -> CH3COONa + NaOH -> Na2CO3 + CH4
- Zástupci
o Methan CH4
§ bezbarvý plyn, hlavní součástí zemního plynu a bioplynu
§ vyrábí se z něj saze
§ v přírodě vzniká rozkladem celulózy jako tzv. BAHENNÍ PLYN
§ jeho směs se vzduchem je výbušná
§ používá se např. k výrobě syntézního plynu, vodíku, acetylenu, sazí a chlorovaných derivátů methanu
o Ethan C2H6
§ Slouží jako plynné palivo, vzniká katalytickou hydrogenací ethenu
§ zemní plyn, ropa, důležitý pro výrobu organických látek
o Propan C3H8, butan C4H10
§ provází methan v zemním plynu
§ používají se např. jako směs do vařičů, těžší než vzduch
o Cyklopropan C3H6
§ používá se např. v lékařství jako anestetikum
o Cyklohexan C6H12
§ získává se z ropy
§ používá se např. k výrobě plastů, jako rozpouštědlo, jeho dehydrogenací vzniká benzen
Statistika