Zpět na výpis látekNásledující výpisek >Stavba atomu - elektronový obalChemie

Alkany a cykloalkany

1.   b) Alkany a cykloalkany

(charakteristika, příprava, vlastnosti, typické reakce, přehled a využití nejdůležitějších)


-          Charakteristika :

o   nasycené uhlovodíky (= obsahují pouze jednoduché vazby)

o   podle jejich využití se jim také říká parafíny (kvůli malé reaktivnosti)

o   ALKANY -> koncovka –AN -> homologický vzorec CnH2n+2

o   CYKLOALKANY -> předpona CYKLO + koncovka – AN -> CnH2n

o   štěpí se homologicky (vzniká volný radikál, který má tendenci opět vytvářet kovalentní vazby)

o   podle uhlíkatého řetězce se dělí na rozvětvené a nerozvětvené

o   vyskytují se v zemním plynu, ropě a v přírodním asfaltu

-          Přehled některých alkanů:

o   METHAN -> CH4

o   ETHAN -> C2H6

o   PROPAN -> C3H8

o   BUTAN -> C5H12 .......

-          Vlastnosti:

o   C1 až C4 jsou plyny

o   C5 až C15 jsou kapaliny

o   C16 a vyšší jsou pevné látky

o   nerozpustné ve vodě, bezbarvé, rozpustné pouze v organických rozpouštědlech (tuky, olej)

o   v homologických řadách s rostoucí relativní molekulovou hmotností sloučenin stoupají i teploty varu (S přidáním jednoho uhlíkového atomu do molekuly alkanu přidáme i dva další atomy vodíku -> obecný sumární vzorec pro alkany je možno zapsat jako CnH2n+2. Pokud při tomto přidávání atomů nedojde k rozvětvení uhlíkového skeletu, dostaneme řadu sloučenin velice podobných strukturou a tedy i jejich chemickými a fyzikálními vlastnostmi, které se mění prakticky monotónně ->  homologická řada)

o   kolem vazby C-C může dojít k rotaci, a tím ke vzniku různých konformací (prostorových uspořádání molekul)

o   u ethanu rozlišujeme dvě konformace -> NEZÁKRYTOVOU (nesouhlasnou a energeticky chudší) a ZÁKRYTOVOU (souhlasnou)

o   u cyklohexanu rozlišujeme dvě konformace – ŽIDLIČKOVOU (energeticky chudší) a VANIČKOVOU

-          Charakteristika vazby:

o   vazby C-C a C-H jsou vazby σ

o   elektronika obou prvků je skoro shodná, vazby jsou nepolární, štěpí se především homolyticky, vznikají volné radikály s nepárovým elektronem (mají tendenci se znovu spojovat a tvořit kovalentní vazbu)

-          Chemické vlastnosti -> Reakce:

o   RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE (např. halogenace, sulfochlorace, nitrace) -> konkrétně chlorace methanu, má tři fáze ->

§  iniciace- molekula chloru disociuje na samostatné atomy s nepárovým elektronem (radikály) Cl2 -> Cl• + Cl•   

§  propagace – chlorový radikál napadá molekulu methanu za vzniku methylového radikálu  a chlorovodíku CH4 + Cl• -> CH3• + HCl, methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru CH3• + Cl2 -> Cl• + CH3Cl, druhá fáze se opakuje

§  terminace – radikály se spojí a reakce se ukončí Cl• + Cl• -> Cl2, CH3• + Cl• -> CH3Cl; CH3• + CH3• -> CH3 – CH3

o   OXIDACE

§  prudkou reakcí s kyslíkem (hoření), vzniká oxid uhličitý a voda

C7H16 + 11 O2 -> 7 CO2 + 8 H2O

§  CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O

o   ELIMINACE ( např. krakování)

§  (dehydrogenace) – odštěpování vodíku za tvorby násobných vazeb

CH3 – CH3 -> H2 + CH2 = CH2 (ethen)

§  CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -> CH3CH2CH3 + CH2 = CH- CH3

-          Příprava

o   redukcí nenasycených uhlovodíků vodíkem

o   hydrogenací = adice

§  1. katalytická hydrogenace

·         např. nitrace methanu (probíhá za vysoké teploty)

NO2+ CH4 -> HNO2 + CH3

4 NO2 + O2 -> HNO3

CH3 + OH -> CH3OH

§  2. dekarboxylace solí karboxylových kyselin

·         vznik cyklohexanu (hydrogenací benzenu)

·          

·         příprava methanu v laboratořim(dekarbox. solí karos. kyselin) -> methan (beru ethan), propan (beru butan -> kys. butanová = kys máselná)

·         CH3COOH -> CH3COONa + NaOH -> Na2CO3 + CH4

-          Zástupci

o   Methan CH4

§  bezbarvý plyn, hlavní součástí zemního plynu a bioplynu

§  vyrábí se z něj saze

§  v přírodě vzniká rozkladem celulózy jako tzv. BAHENNÍ PLYN

§  jeho směs se vzduchem je výbušná

§  používá se např. k výrobě syntézního plynu, vodíku, acetylenu, sazí a chlorovaných derivátů methanu

o   Ethan C2H6

§  Slouží jako plynné palivo, vzniká katalytickou hydrogenací ethenu

§  zemní plyn, ropa, důležitý pro výrobu organických látek

o   Propan C3H8, butan C4H10

§  provází methan v zemním plynu

§  používají se např. jako směs do vařičů, těžší než vzduch

o   Cyklopropan C3H6

§  používá se např. v lékařství jako anestetikum

o   Cyklohexan C6H12

§  získává se z ropy

§  používá se např. k výrobě plastů, jako rozpouštědlo, jeho dehydrogenací vzniká benzen


 




Přidal: sisjerry 27. 10. 2011
Zobrazit podrobnosti

Podrobnosti

Počet slov: 1579
Zhlédnuto: 4008 krát
Zpět na výpis látekNásledující výpisek >Stavba atomu - elektronový obalChemie